Lilliendal eksisterede ikke før, Hans Gustav Lillienskiold i 1760'erne sammenlagde Skuderupgaard og landsbyen Skuderup, hvor han byggede Lilliendal.
Lilliendals hovedbygning blev opført i 1765 af daværende ejer Hans Gustav Lillienskiold.
I knap 200 år var Lilliendal i slægten Knuths eje.
I 1852 gennemgik Lilliendal en omfattende ombygning ved daværende ejer Adam Knuth.
Hovedbygning
Kernen i Lilliendals nuværende hovedbygning blev opført i 1765 af Hans Gustav Lillienskiold. Bygningen var et gult empirehus i en etage med frontspids og mansardtag. I begyndelsen af 1800-tallet blev bygningen ombygget, men først da Adam Knuth overtog Lilliendal i 1852, blev et omfattende ombygningsarbejde på hovedbygningen iværksat.
Adam Knuth tilføjede en ekstra etage, gjorde taget fladere og påsatte helvalmede gavle. Samtidig tilføjede han store gesimser, konsoller samt trekantede frontoner over vinduerne på anden etage. Endvidere øgede han hovedbygningens længde. Bygningen er hvidpudset og har i 2013 stadig en gennemgående frontspids med veranda ud mod haven. I 1919 blev hovedbygningen yderligere forlænget.
Fredningsstatus 2013: Hovedbygningen er ikke fredet.
Andre bygninger
Lilliendals avlsbygninger blev ombygget i 1919 og er i grundmur.
Nye avlsbygninger blev tilføjet i 2004 og 2005.
Fredningsstatus 2013: Avlsbygningerne er fredede.
Ejerhistorie
Der hvor Lilliendal ligger i dag, lå tidligere en landsby bestående af 10 gårde og fire huse. I landsbyen lå også en lidt større gård ved navn Skuderupgaard, og det var herfra, at Lilliendal senere udsprang.
Skuderupgaard nævnes første gang i 1664, hvor gården var ejet af Anne Gjordes. Det er uvist, hvor lang tid hun ejede den, men i 1688 hed ejeren Hendrich Heins. I hvor lang tid han ejede gården vides heller ikke, men i 1694 var han stadig ejer. Sikkert er det, at Skuderupgaard i 1717 havde en ny ejer, Christen Frantzen Toxsværd. I 1726 solgte han Skuderupgaard til Georg Segebaden, der allerede fire år senere videresolgte gården til Jørgen Wetman, hvis enke i 1741 afhændede den til Johan Jacob Hæsekær. Gården var herefter karakteriseret ved nogle hurtige ejerskift indtil 1760, hvor den blev erhvervet af Hans Gustav Lillienskiold.
Frederik IV (1671-1730) havde mellem 1715 og 1720 omlagt en del krongods til ryttergods, der skulle forsørge hærens rytterregimenter. De 12 nyoprettede rytterdistrikter blev dog solgt igen i perioden mellem 1760 og 1780 for at dække Kronens finansielle udfordringer. I den forbindelse blev der af Vordingborgs ryttergods oprettet 12 nye herregårdsdistrikter, som blev solgt på auktion. En af disse var Skuderup. Landsbyens jord og bøndergods blev solgt til Hans Gustav Lillienskiold, da den lå belejligt ved siden af hans lystgård, Skuderupgaard. I samme ombæring købte han også den nærliggende Høvdingsgaard.
Hans Gustav Lillienskiold sammenlagde Skuderupgaard og landsbyen Skuderup, og på sit nye gods opførte han snart efter en hovedbygning og gav herregården navnet Lilliendal.
Hans Gustav Lillienskiold var dansk søofficer. Hans morfar blev i 1676 adlet under navnet Lillienskiold, og Hans Gustav Lillienskjold valgte således at tage sin moders slægtsnavn. Som søofficer rejste han rundt i store dele af verden. Bl.a. kom han til Dansk Vestindien, hvor han mødte sin første kone. Det var gennem dette ægteskab, at han fik midlerne til at investere i så store jordbesiddelser i Danmark. Familien boede på Skuderupgaard, hvor hustruen døde i 1768. Han blev gift yderligere to gange før sin død i 1796, men allerede i 1785 havde han solgt Lilliendal til Niels Lunde Reiersen.
Niels Lunde Reiersen ejede i forvejen nabogårdene Nysø, Jungshoved og Oremandsgaard. Han var en anset handelsmand og fabrikant, der gennem sit handelshus, de Coninck & Reiersen, udnyttede Danmarks stilling som neutralt land til at udbygge sine oversøiske handelsforbindelser. Niels Lunde Reiersen døde ugift i 1795, og Lilliendal blev samme år solgt på auktion til Peter Uldall.
Peter Uldall var advokat og mest kendt for at være forsvarer for Johann Friedrich Struensee og dronning Caroline Mathilde efter hofrevolutionen i 1772. Sammen med Lilliendal købte han også Høvdingsgaard med den tanke, at han ville oprette et baroni for sin søn. Men planerne blev aldrig ført ud i livet, da han døde i 1798. To år senere solgte hans enke, Antoinette Hansen, begge gårde, men til forskellige ejere.
Th. Bech købte Lilliendal for at videresælge godset i 1802 til Adam Christopher Knuth. Hermed begyndte 200 år, hvor slægten Knuth ejede Lilliendal.
Adam Christopher Knuth var først ejer af baroniet Christiansdal på Lolland, men i 1804 fik han kongelig tilladelse til at opløse baroniet og i 1821 at oprette en fideikommis af Lilliendal. Et fideikommis var et gods, der blev båndlagt til en familie. Herved kunne Adam Christopher Knuth holde det store gods sammen i en bindende arvefølge, hvor den ældste søn arvede godset uden at det dele det mellem flere arvinger. Desuden kunne godset ikke sælges eller forsvinde ud af familiens eje. Med grundloven af 1849 blev det forbudt at oprette nye fideikommisgodser, men først i 1919 blev samtlige eksisterende fideikommisgodser nedlagt.
Adam Christopher Knuth overlod senere Lilliendal til sin søn, Christian Frederik Knuth, som herefter ejede gården frem til sin død i 1852. Den overgik her til sønnen Adam Knuth, der iværksatte en omfattende forbedring af Lilliendals bygninger. Adam Knuths søn, Christopher Knuth, overtog godset i 1897 og solgte herefter størsteparten af de resterende fæstegårde til selveje. Han havde en stor interesse i landbrugets forbedring, og som politiker talte han godsejernes sag i landstinget. Han døde i 1942, men allerede i 1936 havde han overdraget godset til sin søn, Christian Frederik Knutht.
I 1950 overtog Ulrich Knuth Lilliendal, som han boede på til sin død i 2002. Dog havde han i 1994 solgt gården til dets nuværende ejere, Ted Kallehave, der driver Lilliendal som et moderne landbrug.
Kulturmiljø
Mellem indkørslen og bygningerne ligger en stor oval plæne omgivet af en lindeallé. Til ejendommen hører desuden en stor park.
Litteratur
Petersen, Steen Estvad: Danske herregårde. Bygninger - haver - landskaber. København 1980.
Roussell, Aage (red.): Danske Slotte og Herregårde. København 1963-1968.
Trap, J.P.: Danmark. København 1953-1972.